Το 1ο Γυμνάσιο
Το 1ο Γυμνάσιο Σύρου είναι ένα Λιτό νεοκλασικό κτήριο που χτίστηκε το 1833 όταν η Σύρος αποκτά εκείνη το πρώτο Γυμνάσιο της σύγχρονης Ελλάδας. Το 1ο γυμνάσιο Ερμούπολης Σύρου μπορεί να καυχηθεί ότι αποτελεί ένα από τα μεγαλύτερα κεφάλαια στην νεότερη Ιστορία της ελληνικής Παιδείας. Με ημερομηνία 18 Ιουνίου 1881 το Γυμνάσιο Σύρου έδινε το απολυτήριο σε έναν από τους μαθητές του, που αργότερα έμελλε να αλλάξει το πρόσωπο της Ελλάδας. Τον Ελευθέριο Βενιζέλο. Από τα ίδια θρανία του ιστορικού αυτού γυμνασίου (του πρώτου στην Ελλάδα) πέρασαν ο εθνικός ευεργέτης Ανδρέας Συγγρός, ο μεγάλος δάσκαλος της γλυπτικής Γιαννούλης Χαλεπάς και ο «πατέρας της ελληνικής θαλασσογραφίας» Κωνσταντίνος Βολανάκης. Αλλά και ο καθηγητής της Νομικής Σχολής του Πανεπιστημίου Αθηνών Κώστας Μπέης, ο μεγάλος συριανός ποιητής Μάνος Ελευθερίου και πολλοί άλλοι. Η λειτουργία του σχολείου σταμάτησε μόνο για ένα χρόνο, κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, λόγω του φόβου για βομβαρδισμό.